Jessica, empregada de mesa e mãe solteira, é uma mulher prática e cautelosa. O seu foco é o filho e não quer namorados. A menos que fosse um homem rico, que pudesse dar estabilidade e conforto à família. Quando lhe aparece Jack Morrison, um bonitão de cair para o lado mas que parece andar sempre falido, Jessica resiste. Na verdade, herdeiro de um hotel de luxo, Morrison está habituado a que se aproveitem de si. Por isso esconde a sua identidade e oferece-se para ajudar Jessie a encontrar um namorado rico. Mas será que esta brincadeira parva o vai fazer perder a mulher que ama?